PROGRAMA QUÍMICA ORGÁNICA II

Programa de la asignatura QUIMICA ORGANICA II
ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA (IR)
-El espectro electromagnético y espectroscopía de absorción.-Vibraciones moleculares y frecuencias de absorción en la región infrarroja.-El uso de la espectroscopía infrarroja para el estudio de las transformaciones químicas. -Ejemplos de espectros de infrarrojo de compuestos orgánicos: alquinos, alquenos, alcoholes, aminas, derivados carbonílicos, etc.
ESPECTROSCOPÍA DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR (RMN)
-El origen de la espectroscopía de resonancia magnética nuclear RMN de protones.-Definición y significado de los términos: número de señales, desplazamiento químico, intensidad de las señales, multiplicidad, constantes de acoplamiento.-Análisis e interpretación de un espectro de 1H RMN.
ALDEHIDOS Y CETONAS. REACCIONES DE ADICIÓN SOBRE ÁTOMOS DE CARBONO ELECTROFÍLICOS.
-Introducción de los compuestos carbonílicos. Características del Grupo carbonilo.-Nomenclatura de los compuestos carbonílicos. -Preparación de aldehídos y cetonas. -Reactividad del grupo carbonilo. -Mecanismo de reacciones de adición nucleofílica. -Adición del ión hidruro nucleofílico. Reducción de aldehídos y cetonas a alcoholes. -Adición del nucleófilo cianuro al grupo carbonilo. Formación de cianohidrina. -Adición de otros carbonos nucleofílicos al grupo carbonilo. -Reacciones de aldehídos y cetonas con alcoholes. Formación de acetales y cetales. -Grupos protectores en síntesis.-Reacciones de adición de nucleófilos relacionados al amoníaco y derivados.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA ACÍLICA.
-Propiedades de los grupos funcionales de los ácidos carboxílicos y de sus derivados. -Nomenclatura de los ácidos carboxílicos y de sus derivados.-Acidez de los ácidos carboxílicos. (Relación de pKa y estructuras resonantes).-Preparación de los ácidos carboxílicos.-Conversión de los ácidos carboxílicos a cloruros de ácidos y anhídridos de ácidos.-Reacciones de los derivados de los ácidos carboxílicos con agua como nucleófilo. -Reacción de los ácidos carboxílicos, anhídridos y de los derivados con alcoholes como nucleófilos. Acilación en el oxígeno.-Reacción de los derivados de los ácidos carboxílicos con amoníaco o aminas como nucleófilos. Acilación en el nitrógeno. Transformaciones sintéticas y compuestos de interés biológico.-Reacciones de reactivos de Grignard y organolíticos con ácidos carboxílicos y sus derivados. -Reducción de los ácidos carboxílicos y de sus derivados. Hidruros metálicos.-Formación de Lactonas.
ENOLES Y ANIONES ENOLATOS COMO NUCLEÓFILOS. REACCIONES DE ALQUILACIÓN Y DE CONDENSACIÓN. REACCIONES DE ADICIÓN CONJUGADA.
-Formación de enoles y de enolatos. -Reacciones de enoles y de enolatos.-Regioselectividad de la reacción de enolización. Enolatos termodinámicos versus enolatos cinéticos.-Reacciones de aniones enolatos de cetonas y ésteres con haluros de alquilo como electrófilos.-Reacciones de aniones enolatos con compuestos carbonílicos: Reacción aldólica, condensación de Claisen, condensación de Dieckmann.-Reacciones de nucleófilos con compuestos carbonílicos alfa,beta-insaturados como electrófilos. Ejemplos: reactivos organocúpricos, reacción de Michael, anulación de Robinson.
CARBOHIDRATOS.
-Estructura y abundancia natural de carbohidratos. -Estructura y estereoquímica de azúcares. -Reacciones de monosacáridos como compuestos carbonílicos y alcoholes.-Reacciones de oxidación de azúcares. -Transformaciones sintéticas de monosacáridos. -Disacáridos, formación de la unión acetálica o glicosídica. Ejemplos.-Polisacáridos.
LÍPIDOS.
-Definición, clasificación: saponificables, no-saponificables.-Diferenciación entre lípidos, grasas, aceites y ceras. -Terpenos.-Esteroides.-Compuestos tensioactivos: jabones.
AMINAS. -Estructura y abundancia natural de aminas. -Nomenclatura de aminas. -Basicidad de aminas. (Relación de pKa y estructuras resonantes).-Preparación de aminas.-Reacciones de nitrosación de aminas.-Compuestos con nitrógeno cuaternario: Sales de amonio cuaternarias.-Reacción de eliminación de Hofmann.
AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEINAS.
-Estructura y propiedades de los aminoácidos. Clasificación.-Formación de la unión peptídica o enlace amida.-Síntesis de péptidos y de proteínas en solución y en fase sólida.
HETEROCICLOS.
-Compuestos heterocíclicos aromáticos: reacciones como ácidos y bases.-Reacciones de sustitución en compuestos heterocíclicos, ejemplos.-Pirimidinas, purinas y piridinas de significancia biológica. -Heterociclos de cinco miembros de importancia biológica.-Alcaloides.-Acidos nucleicos, Nucleósidos, Nucleótidos.
POLÍMEROS SINTÉTICOS. -Monómeros y polímeros.-Polietileno, caucho, dacrón, estireno, poliestireno, poliuretanos, policarbonato.

Mecanismo Formación de Osazonas

Apuntes sobre Lípidos

Apuntes sobre Heterocíclos

A continuación se encuentran las transparencias de guía sobre el tema HETEROCICLOS

¿Que es el CONICET?

Apuntes sobre preparación de aminas

Premio Nobel de Química 2012

Brian K. Kobilka                 Robert J. Lekowitz

Los científicos estadounidenses Brian K. Kobilka y Robert J. Lefkowitz fueron galardonados con el Premio Nobel de Química 2012, según anunció la Real Academia de Ciencias de Suecia. Ambos lograron el galardón por sus "estudios sobre los receptores acoplados a proteínas G", que permitirán la producción de nuevas medicinas.
La Academia argumentó en su fallo que Lefkowitz y Kobilka han logrado "descubrimientos revolucionarios que revelan el funcionamiento interno de una importante familia de receptores: los receptores acoplados a proteínas G". Agregó que estos "pequeños receptores permiten" a cada célula "sentir su ambiente", lo que les facilita "adaptarse a nuevas situaciones". El fallo apunta que "alrededor de la mitad de todas los medicamentos logran su efecto a través de los receptores acoplados a proteínas G", por lo que la descripción de su "funcionamiento interno" llevará a grandes avances en este ámbito.
Lefkowitz trabaja en el Instituto Médico Howard Hughes y en el Centro Médico Universitario Duke, de Durham (EEUU), mientras que Kobilka desempaña su labor en la Escuela Universitaria de Medicina de Stanford (EEUU).

Distribución de Subcomisiones para Trabajos Prácticos

TRABAJO PRÁCTICO Nº 1:

SÍNTESIS DE ACETANILIDA y p-NITROACETANILIDA

Atención alumnos de todas las comisiones:

SEMANA DEL 13/08: Asiste sólo la Subcomisión A.

SEMANA DEL 20/08: Asiste sólo la Subcomisión B.

Comisión 1 (Jue 7:30 a 11:30):

Subcomisión A: desde Albornoz, M. hasta Jaccoud, G.

Subcomisión B: desde Leiva, M. hasta de la Vega, D.

Comisión 2 (Mie 7 a 11):

Subcomisión A: desde Abud, J. hasta Díaz Viñuela, I.

Subcomisión B: desde Dizanzo, M. hasta Ventura, N.

Comisión 3 (Ma 12 a 16):

Subcomisión A: desde Aguiar, G hasta Martini, G.

Subcomisión B: desde Monay, R hasta Walgrave, R.

Comisión 4 (Ma 8 a 12):

Subcomisión A: desde Amadio, A. hasta Lescano, R.

Subcomisión B: desde López, M. a Zapata Morán.

Comisión 5 (Vie 8 a 12):

Subcomisión A: desde Aparicio, N. a Lazzarini, A.

Subcomisión B: desde Longo, J. hasta Vivas, M.

Comisión 6 (Ma 16 a 20):

Subcomisión A: desde Araya, E. hasta Echave, A.

Subcomisión B: desde Erni, C. hasta Verolin, M.

Comisión 7 (Jue 14:30 a 18:30):

Subcomisión A: desde Aguilar, F. hasta Lorenzatti, A.

Subcomisión B: desde Malano, A. a Würtz, S.

Comisión 8 (Mie 12:30 a 16:30):

Subcomisión A: desde Aguerre, S. hasta Giommetti, M.

Subcomisión B: desde Gómez, M. hasta Villa, M.

Comisión 9 (Lu 15 a 19):

Subcomisión A: desde Altilio, M. hasta Heredia, G.

Subcomisión B: desde Hlousek, M. hasta Oracio, C.

Comisión 10 (Vie 15:30 a 19:30):

Subcomisión A: desde Aciti, A. a Giaccone, Y.

Subcomisión B: desde Giacone, L. a Zamboni, B.

Se recuerda a los alumnos que deben asistir al TP con guardapolvo, propipeta, gafas y guantes. Deben traer también rollos de papel absorbente.

Notas Examen 08-03-2012 Química Orgánica II

Las Notas del examen del 8 de marzo de 2012, en esta ocasión, estarán disponibles SOLAMENTE en el transparente físico el día miércoles 14 a las 14hs.

Firma de libretas y mostración de insuficientes se efectuarán en ese mismo día y horario.

Vacantes para Ayudantías

Abierta la Inscripción al Registro de Aspirantes

para cubrir cargos de Ayudantes de Segunda en las asignaturas:

Química Orgánica I y Química Orgánica II

Requisitos:

Tener aprobadas ambas Químicas Orgánicas

Buen desempeño académico.

Para la solicitud de inscripción acompañar curriculum vitae con datos personales , de contacto y listado de materias aprobadas con calificaciones.

Presentaciones personales dirigirse a:

Dr. Rolando A. Spanevello

Área Química Orgánica, Laboratorio Planta Alta

Presentaciones por correo electrónico:

Dr. Rolando A. Spanevello

rspaneve@fbioyf.unr.edu.ar