Programa de la asignatura QUIMICA ORGANICA II
ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA (IR)
-El espectro electromagnético y espectroscopía de absorción.-Vibraciones moleculares y frecuencias de absorción en la región infrarroja.-El uso de la espectroscopía infrarroja para el estudio de las transformaciones químicas. -Ejemplos de espectros de infrarrojo de compuestos orgánicos: alquinos, alquenos, alcoholes, aminas, derivados carbonílicos, etc.
ESPECTROSCOPÍA DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR (RMN)
-El origen de la espectroscopía de resonancia magnética nuclear RMN de protones.-Definición y significado de los términos: número de señales, desplazamiento químico, intensidad de las señales, multiplicidad, constantes de acoplamiento.-Análisis e interpretación de un espectro de 1H RMN.
ALDEHIDOS Y CETONAS. REACCIONES DE ADICIÓN SOBRE ÁTOMOS DE CARBONO ELECTROFÍLICOS.
-Introducción de los compuestos carbonílicos. Características del Grupo carbonilo.-Nomenclatura de los compuestos carbonílicos. -Preparación de aldehídos y cetonas. -Reactividad del grupo carbonilo. -Mecanismo de reacciones de adición nucleofílica. -Adición del ión hidruro nucleofílico. Reducción de aldehídos y cetonas a alcoholes. -Adición del nucleófilo cianuro al grupo carbonilo. Formación de cianohidrina. -Adición de otros carbonos nucleofílicos al grupo carbonilo. -Reacciones de aldehídos y cetonas con alcoholes. Formación de acetales y cetales. -Grupos protectores en síntesis.-Reacciones de adición de nucleófilos relacionados al amoníaco y derivados.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA ACÍLICA.
-Propiedades de los grupos funcionales de los ácidos carboxílicos y de sus derivados. -Nomenclatura de los ácidos carboxílicos y de sus derivados.-Acidez de los ácidos carboxílicos. (Relación de pKa y estructuras resonantes).-Preparación de los ácidos carboxílicos.-Conversión de los ácidos carboxílicos a cloruros de ácidos y anhídridos de ácidos.-Reacciones de los derivados de los ácidos carboxílicos con agua como nucleófilo. -Reacción de los ácidos carboxílicos, anhídridos y de los derivados con alcoholes como nucleófilos. Acilación en el oxígeno.-Reacción de los derivados de los ácidos carboxílicos con amoníaco o aminas como nucleófilos. Acilación en el nitrógeno. Transformaciones sintéticas y compuestos de interés biológico.-Reacciones de reactivos de Grignard y organolíticos con ácidos carboxílicos y sus derivados. -Reducción de los ácidos carboxílicos y de sus derivados. Hidruros metálicos.-Formación de Lactonas.
ENOLES Y ANIONES ENOLATOS COMO NUCLEÓFILOS. REACCIONES DE ALQUILACIÓN Y DE CONDENSACIÓN. REACCIONES DE ADICIÓN CONJUGADA.
-Formación de enoles y de enolatos. -Reacciones de enoles y de enolatos.-Regioselectividad de la reacción de enolización. Enolatos termodinámicos versus enolatos cinéticos.-Reacciones de aniones enolatos de cetonas y ésteres con haluros de alquilo como electrófilos.-Reacciones de aniones enolatos con compuestos carbonílicos: Reacción aldólica, condensación de Claisen, condensación de Dieckmann.-Reacciones de nucleófilos con compuestos carbonílicos alfa,beta-insaturados como electrófilos. Ejemplos: reactivos organocúpricos, reacción de Michael, anulación de Robinson.
CARBOHIDRATOS.
-Estructura y abundancia natural de carbohidratos. -Estructura y estereoquímica de azúcares. -Reacciones de monosacáridos como compuestos carbonílicos y alcoholes.-Reacciones de oxidación de azúcares. -Transformaciones sintéticas de monosacáridos. -Disacáridos, formación de la unión acetálica o glicosídica. Ejemplos.-Polisacáridos.
LÍPIDOS.
-Definición, clasificación: saponificables, no-saponificables.-Diferenciación entre lípidos, grasas, aceites y ceras. -Terpenos.-Esteroides.-Compuestos tensioactivos: jabones.
AMINAS. -Estructura y abundancia natural de aminas. -Nomenclatura de aminas. -Basicidad de aminas. (Relación de pKa y estructuras resonantes).-Preparación de aminas.-Reacciones de nitrosación de aminas.-Compuestos con nitrógeno cuaternario: Sales de amonio cuaternarias.-Reacción de eliminación de Hofmann.
AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEINAS.
-Estructura y propiedades de los aminoácidos. Clasificación.-Formación de la unión peptídica o enlace amida.-Síntesis de péptidos y de proteínas en solución y en fase sólida.
HETEROCICLOS.
-Compuestos heterocíclicos aromáticos: reacciones como ácidos y bases.-Reacciones de sustitución en compuestos heterocíclicos, ejemplos.-Pirimidinas, purinas y piridinas de significancia biológica. -Heterociclos de cinco miembros de importancia biológica.-Alcaloides.-Acidos nucleicos, Nucleósidos, Nucleótidos.
POLÍMEROS SINTÉTICOS. -Monómeros y polímeros.-Polietileno, caucho, dacrón, estireno, poliestireno, poliuretanos, policarbonato.
ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA (IR)
-El espectro electromagnético y espectroscopía de absorción.-Vibraciones moleculares y frecuencias de absorción en la región infrarroja.-El uso de la espectroscopía infrarroja para el estudio de las transformaciones químicas. -Ejemplos de espectros de infrarrojo de compuestos orgánicos: alquinos, alquenos, alcoholes, aminas, derivados carbonílicos, etc.
ESPECTROSCOPÍA DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR (RMN)
-El origen de la espectroscopía de resonancia magnética nuclear RMN de protones.-Definición y significado de los términos: número de señales, desplazamiento químico, intensidad de las señales, multiplicidad, constantes de acoplamiento.-Análisis e interpretación de un espectro de 1H RMN.
ALDEHIDOS Y CETONAS. REACCIONES DE ADICIÓN SOBRE ÁTOMOS DE CARBONO ELECTROFÍLICOS.
-Introducción de los compuestos carbonílicos. Características del Grupo carbonilo.-Nomenclatura de los compuestos carbonílicos. -Preparación de aldehídos y cetonas. -Reactividad del grupo carbonilo. -Mecanismo de reacciones de adición nucleofílica. -Adición del ión hidruro nucleofílico. Reducción de aldehídos y cetonas a alcoholes. -Adición del nucleófilo cianuro al grupo carbonilo. Formación de cianohidrina. -Adición de otros carbonos nucleofílicos al grupo carbonilo. -Reacciones de aldehídos y cetonas con alcoholes. Formación de acetales y cetales. -Grupos protectores en síntesis.-Reacciones de adición de nucleófilos relacionados al amoníaco y derivados.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA ACÍLICA.
-Propiedades de los grupos funcionales de los ácidos carboxílicos y de sus derivados. -Nomenclatura de los ácidos carboxílicos y de sus derivados.-Acidez de los ácidos carboxílicos. (Relación de pKa y estructuras resonantes).-Preparación de los ácidos carboxílicos.-Conversión de los ácidos carboxílicos a cloruros de ácidos y anhídridos de ácidos.-Reacciones de los derivados de los ácidos carboxílicos con agua como nucleófilo. -Reacción de los ácidos carboxílicos, anhídridos y de los derivados con alcoholes como nucleófilos. Acilación en el oxígeno.-Reacción de los derivados de los ácidos carboxílicos con amoníaco o aminas como nucleófilos. Acilación en el nitrógeno. Transformaciones sintéticas y compuestos de interés biológico.-Reacciones de reactivos de Grignard y organolíticos con ácidos carboxílicos y sus derivados. -Reducción de los ácidos carboxílicos y de sus derivados. Hidruros metálicos.-Formación de Lactonas.
ENOLES Y ANIONES ENOLATOS COMO NUCLEÓFILOS. REACCIONES DE ALQUILACIÓN Y DE CONDENSACIÓN. REACCIONES DE ADICIÓN CONJUGADA.
-Formación de enoles y de enolatos. -Reacciones de enoles y de enolatos.-Regioselectividad de la reacción de enolización. Enolatos termodinámicos versus enolatos cinéticos.-Reacciones de aniones enolatos de cetonas y ésteres con haluros de alquilo como electrófilos.-Reacciones de aniones enolatos con compuestos carbonílicos: Reacción aldólica, condensación de Claisen, condensación de Dieckmann.-Reacciones de nucleófilos con compuestos carbonílicos alfa,beta-insaturados como electrófilos. Ejemplos: reactivos organocúpricos, reacción de Michael, anulación de Robinson.
CARBOHIDRATOS.
-Estructura y abundancia natural de carbohidratos. -Estructura y estereoquímica de azúcares. -Reacciones de monosacáridos como compuestos carbonílicos y alcoholes.-Reacciones de oxidación de azúcares. -Transformaciones sintéticas de monosacáridos. -Disacáridos, formación de la unión acetálica o glicosídica. Ejemplos.-Polisacáridos.
LÍPIDOS.
-Definición, clasificación: saponificables, no-saponificables.-Diferenciación entre lípidos, grasas, aceites y ceras. -Terpenos.-Esteroides.-Compuestos tensioactivos: jabones.
AMINAS. -Estructura y abundancia natural de aminas. -Nomenclatura de aminas. -Basicidad de aminas. (Relación de pKa y estructuras resonantes).-Preparación de aminas.-Reacciones de nitrosación de aminas.-Compuestos con nitrógeno cuaternario: Sales de amonio cuaternarias.-Reacción de eliminación de Hofmann.
AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEINAS.
-Estructura y propiedades de los aminoácidos. Clasificación.-Formación de la unión peptídica o enlace amida.-Síntesis de péptidos y de proteínas en solución y en fase sólida.
HETEROCICLOS.
-Compuestos heterocíclicos aromáticos: reacciones como ácidos y bases.-Reacciones de sustitución en compuestos heterocíclicos, ejemplos.-Pirimidinas, purinas y piridinas de significancia biológica. -Heterociclos de cinco miembros de importancia biológica.-Alcaloides.-Acidos nucleicos, Nucleósidos, Nucleótidos.
POLÍMEROS SINTÉTICOS. -Monómeros y polímeros.-Polietileno, caucho, dacrón, estireno, poliestireno, poliuretanos, policarbonato.
